Sex and the City (phần 1)

Carrie phiền muộn khi cuộc gặp giữa cô với mẹ của Big không diễn ra như dự định. Samantha theo đuổi một mối quan hệ đầy cảm xúc và trong sáng khác thường.

Sau khi Carrie có khoảnh khắc xấu hổ trên giường với Big, cô lo rằng sự lãng mạn trong mối quan hệ của họ đã nhường chỗ cho hiện thực.

Nhóm bạn dự tiệc mừng sắp sinh của cô bạn Laney – một người từng mê tiệc tùng – và suy ngẫm về cuộc sống hiện tại cũng như khả năng làm mẹ.

Carrie biết được quan điểm của Big về hôn nhân và ngày càng lo lắng về tương lai của hai người. Charlotte quá thỏa mãn với chiếc máy rung mới.

Samantha gặp chuyện không mong muốn với một người đàn ông đã có vợ. Chàng trai trong mơ của Charlotte có những viễn tưởng kỳ thú. Carrie đào sâu tìm hiểu quá khứ của Big.

Miranda nhìn nhận lại sức hút của mình đối với Skipper sau khi thấy anh đi cùng bạn gái mới. Carrie tình cờ gặp Big khi anh đang hẹn hò với một người phụ nữ khác.

Big đưa Carrie đến một nhà hàng hẻo lánh trong buổi hẹn hò chính thức đầu tiên. Sau đó, cô bắt đầu tự hỏi liệu anh có xấu hổ vì cô không.

Đêm hẹn hò của Carrie với chàng kiến trúc sư kết thúc với phần thưởng không ngờ. Charlotte làm người mẫu cho một nghệ sĩ nổi tiếng. Samantha cố gắng đặt bàn tại nhà hàng nổi tiếng.

Samantha, Carrie và Miranda suy ngẫm về những mặt tích cực của trai trẻ, còn Charlotte cân nhắc lời đề nghị bất ngờ từ bạn trai mới.

Carrie nhìn thấy một cảnh tượng bất ngờ tại ngôi nhà ở Hamptons của cặp vợ chồng bạn cô. Miranda giả vờ hẹn hò một phụ nữ để gây ấn tượng với một đối tác tại công ty luật của cô.

Miranda đi chơi cùng một người đàn ông chỉ hẹn hò với người mẫu, Samantha tìm kiếm sự công nhận từ một "gã cuồng người mẫu" và Carrie đưa một người mẫu nội y về nhà.

Vào thời "không thơ ngây" ở New York, Carrie đùa giỡn với ý tưởng tình dục mà không có tình yêu. Cuộc chạm trán với một người lạ quyến rũ khiến cô ham muốn nhiều hơn.